В начале апреля 1898 года Горький прочел в газете «Курьер» пасхальный рассказ Андреева «Баргамот и Гараська». От этого рассказа, по словам Алексея Максимовича, «повеяло крепким дуновением таланта».

Их первая личная встреча состоялась в марте 1900 года на Курском вокзале в Москве, где Горький оказался проездом из Нижнего в Крым.

«- Будемте друзьями! – говорил он, пожимая мне руку.

Я тоже был радостно возбужден».

 Встреча двух талантов привела к большой и глубокой дружбе, длившейся почти целое десятилетие. Вообще удивительно, что они подружились. Более непохожих людей трудно себе представить. Горький – поклонник Человека и его разума, Андреев – отрицатель разума и жизни человеческой. Однако Горький всячески старался содействовать публикации рассказов начинающего автора, «по праву старшинства» не скупился на советы. Еще не догадываясь о начитанности  Леонида Андреева, Горький рекомендовал ему знакомиться с произведениями классиков. При этом неизменны были два мотива: искреннее желание добра « талантливому парню» и  вера в свою миссию быть его наставником. « Пишите, повинуясь лишь своему вкусу и впечатлению, своей душевной боли, своей мысли, — настойчиво советовал Горький…»

Андреев очень высоко ценил эту дружбу, ведь Горький  первый обратил на него серьезное внимание и в течение многих лет оказывал неоценимую помощь и поддержку всегда искренним, всегда умным и строгим советом. «Знакомство с Горьким я считаю для себя как для писателя величайшим счастьем», — писал Леонид Николаевич.

После «Баргамота», во многом благодаря поддержке Горького, рекомендовавшего Андреева в лучшие столичные журналы молодой прозаик стремительно становится известным. Его имя произносили в первом ряду «новых реалистов», собравшихся вокруг «Знания» и организовавших свой московский кружок под названием «Среда». В 1901 году в издательстве «Знание» вышел первый сборник рассказов молодого писателя. Книга вышла с посвящением «Алексею Максимовичу Пешкову». Автор хотел подчеркнуть, что посвящает ее не литератору, а человеку, сыгравшему огромную роль в его жизни:  он  не только ввел Андреева в «большую» литературу, но и внушил ему серьезное отношение к своему таланту. Горький не замедлил откликнуться: « Книжка – вкусная. Это настоящая литература. Вы же – молодец! …».

Максим Горький опекал не только Андреева, но и многих других молодых авторов. Известна легенда, автором которой была Зинаида Гиппиус, выступавшая в качестве критика под псевдонимом Антон Крайний. Это была легенда о «подмаксимках». Именно так она называла писателей-реалистов – Андреева, Телешова, Скитальца и др. В иллюстрированной газете «Искра» от 2 февраля 1903 года появился ехидный шарж Кока (псевдоним Н. Фидели) под названием «Подмаксимки»! Там Горький был изображен в своей широкополой шляпе в виде большого гриба, под которым росли маленькие грибочки с физиономиями Андреева и Скитальца. А уж совсем крохотный грибок с физиономией Ивана Бунина выглядывал из-за спины, вернее, «ножки» маэстро. До последних дней не мог гордый Бунин забыть этой обиды.

14 февраля 1903 года Андреев отправился в Нижний Новгород к Горькому. В зале Коммерческого собрания состоялся музыкально-литературный вечер в пользу нуждающихся нижегородских школьников. В нем приняли участие: певец М.Д. Малинин, ялтинский врач А.Н. Алексин, в то время гостивший у Горького. Андреев прочел рассказы «Набат» и «Смех». По словам Е.П. Пешковой, концерт имел большой успех, собрали рублей шестьсот, этот сбор пошел в фонд постройки дома для школьников.

Сохранился  так называемый «дом Киршбаума» на улице Ковалихинской – это  последняя нижегородская квартира уже известного писателя Максима Горького. Здесь он жил в 1902-1904 годах. Сюда к нему приезжали Ф. Шаляпин, Л. Андреев, и др. Сейчас в этом доме открыт мемориальный музей — «Последняя квартира М. Горького в Нижнем Новгороде».

Огромная переписка между Горьким и Андреевым, собрана в 72-ом томе «Литературного Наследства» — это 103 письма Горького и 75 писем Андреева. Письма эти разные: деловые, касающиеся серьезных творческих проблем, часто шутливые, но почти всегда дружеские. («Дружище Леонид», «Милая моя Леонида», «Милый Алексеюшка» и т.д.)

Бывали между ними разногласия, и даже крупные ссоры длинною в полгода.  Однако в разговоре с А.А. Измайловым, посетившего Горького на Капри летом 1908 года он сказал: « Назовите во всей европейской литературе имя, которое было бы интереснее Леонида Андреева. <…> по – моему Андреев – самый сейчас интересный по выбору тем, по своим писательским настроениям беллетрист<…>».