Впервые – в газете «Русская воля», 1916, № 5 и 7 от 19 и 21 декабря.

При жизни Леонида Андреева не перепечатывался.

Рассказ «Два письма», как и многие последние произведения писателя, носит отчасти автобиографический характер. В книге Вадима Андреева «Детство» есть небольшое упоминание о романтических отношениях между стареющим писателем и юной дочерью проживавшего по соседству на даче Е.Н. Чирикова. Но, как подчеркивала в своих воспоминаниях В.Е. Беклемишева, говорить о прототипах андреевских героев, собственно, «почти нельзя. Можно было иной раз уловить, какое событие послужило поводом к написанию того или другого произведения, чей живой образ одной или двумя чертами просвечивает в созданном автором новом человеке, но в процессе творчества события и люди преломлялись в воображении писателя, получали другую окраску, другое освещение, сами характеры стали иными».

Та же В.Е. Беклемишева пишет о том, что «увлекался Леонид Николаевич довольно часто <…> Сам он шутил, что каждую весну его трогательно пленяют гимназистки. Часто увлечения бывали одновременны, в большинстве случаев непродолжительны и так же внезапно обрывались, как возникали. В конце жизни, усталый нравственно и больной физически, он не раз говорит о том, что уже экономит силы». Это подтверждает и приводимое Беклемишевой письмо к ней, в котором отчетливо звучат важнейшие мотивы «Двух писем»: «Я устал от жизни, от переживаний, связанных с работой. Половина моей души всегда погружена в ночь, в сумерки; во мне много всякой боли. И любовь, которую я хочу, должна быть легка и светла; может быть это плохо, но я уже начинаю экономить силы, не могу и не хочу ничего отдавать в эту сторону, хочу только брать <…> Как солдат, который половину жизни сидит в окопах, вторую половину я хочу иметь беззаботной и светлой, избавленной от душевных забот, ответственности, раздумий и колебаний <…> Прежде я часто шел на компромисс – теперь предпочитаю жить совсем без любви, чем довольствоваться неподходящей, нет – ну и не надо, проживу и так, буду литературно мечтать».

По-видимому, рассказ и представляет собой не столько отражение реальных событий, сколько «литературное мечтание».