Рассказ «Темные аллеи», который дал название всей книге, Иван Бунин создал в октябре 1938 года. В «Происхождении моих рассказов» писатель объяснил, как родилась идея: «Перечитывал стихи Огарева и остановился на известном стихотворении:

Была чудесная весна,
Они на берегу сидели,
Во цвете лет была она,
Его усы едва чернели…
Кругом шиповник алый цвел,
Стояла темных лип аллея…

Потом почему-то представилось то, чем начинается мой рассказ, — осень, ненастье, большая дорога, тарантас, в нем старый военный… Остальное все как-то само собой сложилось, выдумалось очень легко, неожиданно, — как большинство моих рассказов».

Уже в первом рассказе цикла звучит один из основных посылов Бунина: любовь не вечна, а расставание неизбежно.

«В холодное осеннее ненастье, на одной из больших тульских дорог, залитой дождями и изрезанной многими черными колеями, к длинной избе, <…>подкатил закиданный грязью тарантас с полуподнятым верхом <…>. На козлах тарантаса сидел крепкий мужик <…>, а в тарантасе стройный старик военный в большом картузе и в николаевской серой шинели с бобровым стоячим воротником, еще чернобровый, но с белыми усами, которые соединялись с такими же бакенбардами. <…>

Когда лошади стали, он выкинул из тарантаса ногу в военном сапоге с ровным голенищем и, придерживая руками в замшевых перчатках полы шинели, взбежал на крыльцо избы. <…>

В горнице было тепло, сухо и опрятно: <…> покрытый чистой суровой скатертью стол, за столом чисто вымытые лавки; кухонная печь, занимавшая дальний правый угол, ново белела мелом; <…> из-за печной заслонки сладко пахло щами <…>

Приезжий сбросил на лавку шинель и оказался еще стройнее в одном мундире и в сапогах, потом снял перчатки и картуз и с усталым видом провел бледной худой рукой по голове — седые волосы его с начесами на висках к углам глаз слегка курчавились, красивое удлиненное лицо с темными глазами хранило кое-где мелкие следы оспы. В горнице никого не было, и он неприязненно крикнул, приотворив дверь в сенцы:

– Эй, кто там!

Тотчас вслед за тем в горницу вошла темноволосая, тоже чернобровая и тоже еще красивая не по возрасту женщина, похожая на пожилую цыганку, с темным пушком на верхней губе и вдоль щек, легкая на ходу, но полная, с большими грудями под красной кофточкой, с треугольным, как у гусыни, животом под черной шерстяной юбкой.

– Добро пожаловать, ваше превосходительство, — сказала она. — Покушать изволите или самовар прикажете?

Приезжий мельком глянул на ее округлые плечи и на легкие ноги в красных поношенных татарских туфлях и отрывисто, невнимательно ответил:

– Самовар. Хозяйка тут или служишь?

– Хозяйка, ваше превосходительство. <…>

Женщина все время пытливо смотрела на него, слегка щурясь. <…>

Он быстро выпрямился, раскрыл глаза и покраснел.

– Надежда! Ты? – сказал он торопливо.

– Я, Николай Алексеевич, – ответила она.

– Боже мой, боже мой, – сказал он, садясь на лавку и в упор глядя на нее. – Кто бы мог подумать! Сколько лет мы не видались? Лет тридцать пять? <…>

Усталость и рассеянность его исчезли, он встал и решительно заходил по горнице, глядя в пол. Потом остановился и, краснея сквозь седину, стал говорить:

<…>

– Замужем, говоришь, не была?

– Нет, не была.

– Почему? При такой красоте, которую ты имела?

– Не могла я этого сделать.

– Отчего не могла? Что ты хочешь сказать?

– Что ж тут объяснять. Небось, помните, как я вас любила.

Он покраснел до слез и, нахмурясь, опять зашагал.

– Все проходит, мой друг, – забормотал он. – Любовь, молодость – все, все. История пошлая, обыкновенная. С годами все проходит. Как это сказано в книге Иова? «Как о воде протекшей будешь вспоминать».

– Что кому бог дает, Николай Алексеевич. Молодость у всякого проходит, а любовь – другое дело.

Он поднял голову и, остановясь, болезненно усмехнулся:

– Ведь не могла же ты любить меня весь век!

– Значит, могла. Сколько ни проходило времени, все одним жила. Знала, что давно вас нет прежнего, что для вас словно ничего и не было, а вот… Поздно теперь укорять, а ведь правда, очень бессердечно вы меня бросили <…> Ведь было время, Николай Алексеевич, когда я вас Николенькой звала, а вы меня – помните как? И все стихи мне изволили читать про всякие «темные аллеи», – прибавила она с недоброй улыбкой. <…>

– А! Все проходит. Все забывается.

– Все проходит, да не все забывается.<…>

– Лишь бы бог меня простил. А ты, видно, простила.

Она подошла к двери и приостановилась:

– Нет, Николай Алексеевич, не простила. Раз разговор наш коснулся до наших чувств, скажу прямо: простить я вас никогда не могла. Как не было у меня ничего дороже вас на свете в ту пору, так и потом не было. Оттого-то и простить мне вас нельзя. <…>

– Да, да, не к чему, прикажи подавать лошадей, — ответил он, отходя от окна уже со строгим лицом. – Одно тебе скажу: <…> Думаю, что и я потерял в тебе самое дорогое, что имел в жизни.<…>

Низкое солнце желто светило на пустые поля, лошади ровно шлепали по лужам. Он глядел на мелькавшие подковы, сдвинув черные брови, и думал: <…>

“Но, боже мой, что же было бы дальше? Что, если бы я не бросил ее? Какой вздор! Эта самая Надежда не содержательница постоялой горницы, а моя жена, хозяйка моего петербургского дома, мать моих детей?”

И, закрывая глаза, качал головой».

20 октября 1938