После освобождения из Митавской тюрьмы в 1898 году, Пришвин возвращается в родной Елец под надзор полиции и поселяется в семье своего товарища по гимназии Александра Михайловича Коноплянцева. Он решает хлопотать о разрешении выехать за границу для окончания университета, а пока зарабатывает частными уроками, которые ему «поставляла» сочувствующая в городе интеллигенция. Здесь таких, как Михаил, была целая компания. «Школа народных вождей» продолжала работать в Ельце, как и в Риге. В сущности, хотя было трудно, но жили в Ельце эти высланные весело. Молодая неопытность придавала сил. В семье, в обществе их окружало сочувствие: время работало на них.
Вот как вспоминает об этом периоде в жизни писателя Мария Михайловна Введенская, родная сестра А.М. Коноплянцева: «Компания у нас в Ельце была большая и дружная. Чтение нелегальной литературы, сходки под видом вечеров, гитара в руках у Николая Семашко, мандолина – у Михаила Пришвина. Танцуют, поют и спорят. Семашко был один из главных в нашей компании. Он был необычайно живой, остроумный человек… Как появится – трень-брень на балалайке, подушки в разные стороны летят, и начинается веселье. В эту компанию вошел и Михаил Михайлович. Жил он без всяких претензий, очень скромно, так что жилец был тихий, но выдумщик необыкновенный. Так, например, когда моя маленькая двоюродная сестра ему очень надоедала, то он, бывало, опояшет ее поясом и повесит на дверь, а она только кричит: «Мама!» А то целые сцены разыгрывал, например, пастораль из оперы «Пиковая дама».
Большой специалист был Михаил Михайлович играть на мандолине.. Как-то вечером иду по улице поздно, часов в одиннадцать, все тихо, Елец спит, и вдруг Михаил Михайлович передо мной со своей мандолиной: «О, Коломбина, я твой верный Арлекин…». Даже полицейский обратил внимание, пришлось замолчать. Но полицейский снова пошел за нами следом, и мы вынуждены были спрятаться в церкви на паперти.
Потом он у кого-то снял комнату, когда мы были уже в Москве, и почему-то входил в нее через окно, а не в дверь. Озорной был Михаил Михайлович, но шутил не зло. Он и пишет так, как говорит. И когда я читаю его рассказы, то читаю не глазами, а слышу, как он говорит, голос его слышу, смех слышу…».
По воспоминаниям современников Пришвин действительно в те годы был очень общительным, веселым и открытым человеком, а подчас казался даже бесшабашным. И больше всего верил в него именно его друг Александр Михайлович Клоноплянцев, самый понимающий и преданный его читатель. Самое удивительное, что Михаил Михайлович в эти елецкие годы тоже думал о себе так: «… Я вспомнил время, когда жил в Ельце на Бабьем базаре. Какой я был бездельник и пустой человек, откуда же потом все взялось?..»
Есть в дневнике самого Пришвина признание, что настоящая тоска стала ему знакома лишь в его 29 лет. А до тех пор он был очень веселый человек. Значит, ни переживания неудачника в гимназии, ни тюремная одиночка, ничто не могло сломить его дух. Но при этом никому из окружающих не было тогда видно, что вынашивалось бессознательно в глубине души будущего писателя, что не давало ему удовлетворения и покоя.