С осени 1889 года, поступив на работу в редакцию газеты «Орловский вестник», Бунин поселился в доме №2 на Зиновьевской улице (ул. Гуртьева). В этом доме, принадлежавшем издательнице «Орловского вестника» Н.А.Семёновой, размещались типография и редакция газеты. Некоторые письма были написаны Буниным на бланках редакции, на которых указан адрес: «Орёл, Зиновьевская ул., д. 2». По этому адресу он жил около двух лет. Здание редакции «Орловского вестника» не сохранилось. На его месте находится дом № 6 по улице Гуртьева. Из-за ссор с редактором газеты Б.П.Шелеховым — человеком вспыльчивым и грубым — Бунину было отказано жить при редакции и ему пришлось в поисках дешёвых углов кочевать с квартиры на квартиру.
В феврале-марте 1891 года Бунин снимал комнату в доме на Введенской улице (ул. 7-го Ноября). В сентябре этого года он поселился в Узком (Узко-Введенском) переулке, который начинался от Введенской улицы (ул. 7-го Ноября) и выходил на Садовую улицу (ул. М.Горького). В конце 1970-х годов Узкий переулок был ликвидирован и застроен новыми домами.
1 октября 1891 года Бунин писал брату Юлию Алексеевичу: «Я переехал вчера в дом Афонского, на Садовой ул. — в Узком переулке плохо». В доме Афонского на Садовой улице (ул. М.Горького) он прожил до середины октября, а затем переехал в гостиницу Малейжикова на Борисоглебской улице (ул. Салтыкова-Щедрина). Эта гостиница была описана Н.С.Лесковым в рассказе «Грабёж». Здание гостиницы не сохранилось. На его месте находится дом № 33 по улице Салтыкова-Щедрина.
В ноябре-декабре 1891 года Бунин снимал комнату в доходном доме В.Б.Пономарёва на Воскресенской улице (ул. Гагарина). В письме к брату Юлию Алексеевичу от 13 декабря этого года он называет этот адрес: «Орёл, Воскресенская, д. Пономарёва, кв. Шиффер». Дом сохранился до настоящего времени (ул. Гагарина, дом № 3). 22 октября 1970 года на этом доме была открыта мемориальная доска .
В 1892 году Бунин жил в номерах «Тула» на Карачевской улице, что подтверждают его многие письма за этот год брату Ю.А.Бунину. Номера «Тула» находились в доме Кистенина на углу улиц Карачевской и 3-й Посадской (ул. Панчука). Дом не сохранился. Очевидно, это был последний орловский адрес Бунина, по которому он жил до его отъезда из Орла в Полтаву в августе 1892 года.
