В дореволюционные годы Бунин, будучи уже знаменитым писателем, неоднократно приезжал в Орёл к своей сестре Марии Алексеевне Буниной (в замужестве Ласкаржевской), которая жила с сыновьями Евгением и Николаем на Новосильской улице (ныне ул. Пушкина). Сын Марии Алексеевны Николай Иосифович Ласкаржевский вспоминал:

«Мы жили в Орле с конца 1909 г. по 1916 год в домах: 1) Пушкинская № 202, дом Светиковой Т.И. 2) ул. Пушкинская дом № 96, дом зубного врача Канатца 3) ул. Пушкинская № 84, хозяйка Паулиш Мария Георгиевна. Во все эти дома приезжал И.А.Бунин и братья Бунины и жили у нас. Дольше всего мы жили в доме Паулиш около 4-х лет, из этого дома мы переехали в Воронеж. Куда бы не ехал И.А.Бунин, на юг из Москвы или обратно, или из Глотово (Васильевское), всегда заезжал к нам».

19 мая 1912 года Бунин записал в дневнике: «Пробыли по пути пять часов в Орле у Маши».
17 мая 1915 года Бунин писал Д.Л.Тальникову из Глотова: «Едучи сюда, я был три дня в Орле».

В сентябре 1916 года Бунин, очевидно, в последний раз побывал в Орле. Об этом он писал Д.Л.Тальникову в письме, датированном началом сентября 1916 года: «Дорогой Давид Лазаревич, я был в Москве, потом в Ельце, …потом в Орле».

Дома на улице Пушкина (бывшей ул. Новосильской), названные Н.И. Ласкаржевским, сохранились. 21 октября 1995 года, в дни празднования в России 125-летия со дня рождения Бунина, состоялось открытие мемориальной доски на доме № 84 по улице Пушкина с текстом: «В этом доме у своей сестры М.А.Ласкаржевской в 1912-1915 годах бывал великий русский писатель нобелевский лауреат Иван Алексеевич Бунин».