Рассказ «Жили-были» был написан в клинике профессора Московского университета М.П. Черинова, где Андреев лечился с 25 января по 22 марта 1901 года.

Сохранилась фотография, на которой Леонид Николаевич изображен с группой больных, находящихся с ним в одной палате. На первом плане дьякон заводской церкви рельсопрокатного завода в селе Бежице под Брянском в Орловской губернии. Внешний портрет героя рассказа о. Филиппа Сперанского соответствует внешности изображенного на фотографии дьякона.

«<…>  дьякон <…> был невысок ростом и так худ, что при раздевании у него каждое ребро вылеплялось, а живот втягивался, и все его слабосильное тельце, белое и чистое, походило на тело десятилетнего несложившегося мальчика. Волоса у него были густые, длинные, иссера-седые и на концах желтели и закручивались. Как из большой, не по рисунку, рамки выглядывало из них маленькое, темное лицо с правильными, но миниатюрными чертами» (Л. Андреев. «Жили-были»).

Но во всем другом о. Сперанский на оригинал мало похож. Сам Андреев как-то признался поэту Ивану Белоусову: «Только я не всего дьякона взял; тот, больничный, дьякон выписался из лечебницы и, когда уходил, забрал с собой все мои карандаши, ручки, перья, — так что мне после его ухода и писать было нечем. Скаредный был дьякон – настоящая поповская натура. Ну, такого мне для рассказа было не нужно, а все же я много взял из того дьякона». С.Д. Панова, родственница Андреева, вспоминала, что сам дьякон был очень недоволен этим рассказом: «Кабы, говорит, я знал, что он, сукин сын, меня так опишет, я бы с ним и разговаривать не стал». Кто был прототипом волжского купца Лаврентия Кошеверова – Андреев умолчал, нет его, по-видимому, и на фотографии. Однако, фамилия Кошеверов – орловская и была хорошо известна Леониду Андрееву. Наконец, третий персонаж рассказа – «черный студент» — Константин Торбецкий – это сам Андреев, а навещавшая студента в клинике девушка «со скромно опущенными волосами и легкими уверенными движениями» — это будущая жена Леонида Андреева А.М. Велигорская.

Рукопись «Жили-были» Андреев переслал в редакцию журнала «Жизнь», где с ней познакомился М. Горький.  «А “Жили-были” – прекрасно! – писал он Андрееву 5-7 марта 1901 г. Из Петербурга. — <…> У вас поднимается настроение».

Получив от Леонида Андреева в подарок «Рассказы», Л.Н. Толстой писал автору из Гаспры (Крым) 30 декабря 1901 г.: «Я уже прежде присылки прочел почти все рассказы, из которых многие очень понравились мне. Больше всех мне понравился рассказ “Жили-были”, но конец, плач обоих, мне кажется неестественным и ненужным».