Личное знакомство Н.С. Лескова с А.П. Чеховым произошло в октябре 1883 года. Антон Павлович пишет своему брату Александру: «…приезжал мой любимый писака, известный Н.С. Лесков…Этот человек похож на изящного француза и в то же время на попа-расстригу. Человечина, стоящий внимания…».
Лесков дарит молодому писателю свой сказ «Левша» (СПб.,1882) с дарственной надписью: «Антону Павловичу Чехову. Н. Лесков», а так же роман «Соборяне» с автографом: «Благополучному доктору Антонию от автора».
А в 1886 году в статье «О куфельном мужике и проч.» Николай Семёнович относит Чехова, наряду с Гаршиным и Короленко, к «молодым беллетристам» с «хорошими дарованиями и …со здоровым реальным направлением».
Осуждая «жестокую манеру в критике», он обращается к ней с призывом: «Мы так не богаты талантливыми людьми, что нам надо беречь наши «всходы», не обескураживать людей смолоду».
Близость идейных позиций Лескова и Чехова проявилось в трезвом отношении к народу, который никогда «не представлялся им носителем какой-то общенациональной правды или готовой мудрости», как и мужик никогда не становился для них «средоточением только положительных качеств». «Все мы народ, и всё то лучшее, что мы имеем, есть дело народное», — заявлял Чехов.
О последней встрече с Лесковым Чехов сообщает в письме к Суворину от 21 февраля 1895 года: «Как-то странно, что мы уже никогда не увидим Лескова. Когда я виделся с ним в последний раз, он был весел и смеялся… и своё здоровье он охарактеризовал так: «Это не жизнь, а только житие». И напрасно он в завещании своём написал, что доктора не знали, что делается с его сердцем. Доктора отлично знали, но скрывали от него».