Три века назад, в сентябре 1775 года, на бывшей Торговой площади Орла выросло новое двухэтажное каменное здание, которое было построено по проекту архитектора Антона Клевера. Это стало крупным событием для губернского центра, потому что в доме открылось первое городское учебное заведение – Главное народное училище. А в начале 19 века на базе училища открыли мужскую классическую гимназию.

Здание сохранилось почти в неизменном виде с середины XIX века: стены, центральный вход и чугунная, ажурного литья лестница, ведущая на второй этаж. В настоящее время это здание является памятником архитектуры федерального значения. У здания установлены бюсты знаменитым ученикам Орловской мужской гимназии.

Из числа гимназистов вышло много видных деятелей науки, искусства и литературы. Это писатели Лесков и Андреев, поэт Городецкий, математик Киселев, астроном Штернберг, полярный исследователь Русанов, художник Мясоедов, авиаконструктор Поликарпов, политик и реформатор Столыпин и многие другие.

В 1860 году при гимназии были открыты землемеро–таксаторские классы, в которых готовили землеустроителей. Эти классы окончил Николай Иванович Андреев — отец будущего писателя. Николай Иванович занимался частной практикой: он размечал земельные участки, делал планы домов. Сохранился план города Орла, выполненный старшим Андреевым в 1887 году.

В 1865 году Орловская мужская гимназия была причислена к гимназиям классического типа. Она выполняла главную свою задачу – давала общее среднее образование и являлась базой для подготовки к обучению в университете.

В эту гимназию в возрасте 11 лет в 1882 году был принят Леонид Андреев. Для гимназиста Андреева, как и для всех гимназистов, обязательным было ношение формы. До революции детей без гимназической формы можно было увидеть крайне редко. Ее носили дети с 7 – 9 лет не только на уроках, но и после занятий. Гимназическая форма мальчиков напоминала военную: суконная гимнастерка с серебряными пуговицами, черный ремень, на пряжке которого стояло название города, номер гимназии, фуражка, шинель. В сильные морозы разрешалось носить фетровые наушники и башлык (капюшон) из верблюжьей шерсти.

Позже в рассказе «Алеша-дурачок» Леонид Николаевич вспомнит свое гимназическое пальто, которое родители сшили ему «на вырост»: «По толкованию изобретателей этой адской машины выходило так, что когда года через четыре мне станет пятнадцать лет, эта вещь будет как раз мне впору. Нельзя сказать, чтобы это было большим утешением, особенно если принять во внимание необыкновенную тяжесть этой вещи и длину ее пол, которые мне приходилось каждый раз с усилием разбрасывать ногами. Если добавить к этому величайшую, с широчайшими полями, ватную гимназическую фуражку, имевшую очевидную и злобную тенденцию навек сокрыть от меня свет Божий и похоронить мою бедную голову в своих теплых и могучих недрах, вплотную набитый толстейнейшими книжками – и все в переплетах,- то, без всякого риска солгать, меня можно было уподобить путешественнику в Альпийских горах, придавленному обвалом и, кроме того, поставленному в грустную необходимость весь этот обвал тащить на себе. При этих условиях требовать от меня жизнерадостного настроения было бы нелепостью».

Гимназистов, так же как и Андреева утомляли уроки, домашние задания, серые крашеные стены и вообще… сама обстановка гимназии. В фельетоне «Мой герой» писатель вспоминает: «… четыре прямые стены, наполовину, снизу, серые, наполовину белые; темные парты унылыми рядами и на кафедре учитель в вицмундире. Но не является ли этот мундир некоторой лишней преградой между учителем и учеником?<…> Но что еще хуже вицмундира – это жестокая прямизна линий, свирепая унылость красок и отчаянная бедность в обстановке того, что в общем составляет понятие класса».

Самое приятное время, проведенное в гимназии, о котором Леонид Андреев вспоминал с удовольствием — были перерывы между уроками. А также те редкие  случаи, когда его выгоняли из класса: «В пустых и длинных коридорах тишина, играющая одиноким звуком шагов. По бокам запертые двери, а за ними полные народа классы. Луч солнца — свободный луч, прорывающийся в какую-то щель и играющий приподнятой на перемене и еще не осевшей пылью, — все так таинственно, интересно и полно сокровенным смыслом».

Гимназические впечатления отразились во многих рассказах и фельетонах Л.Н. Андреева. На протяжении всей своей литературной деятельности писатель неоднократно обращался  к  теме Орловской мужской гимназии.