Орловский городской сад — старейший памятник садово-парковой архитектуры. Появился он благодаря губернатору Николаю Ивановичу Шредеру и значительной части его личных средств. На входе в городской парк культуры и отдыха установлена памятная табличка, надпись на которой гласит: «Для увеселения и прогулок народа 1 мая 1823 года открыт городской сад». Среди прочих губернских городов, орловский сад занимал одно из первых мест, выделяясь правильной планировкой, чистотой, ухоженностью, обилием зелени и цветов. Были здесь и солнечные часы. В саду играли духовые оркестры, проходили народные гуляния, а в 1911 году здесь побывал симфонический Венский дамский оркестр. В разные годы сад посещали Т.Н. Грановский и А.Н. Апухтин, Л.Н. Толстой и И.С. Тургенев, И.А. Бунин и Л.Н. Андреев.
«До старины подать рукою:
Шумит, как много лет назад,
Над величавою Окою
Орловский Шредеровский сад.
Скамейки строгого бульвара.
В цвету каштаны. Дуб седой.
Старинный вальс. Кружатся пары.
Идет Тургенев молодой»
Василий Катанов
В 1861 году в городском саду решено было построить каменное здание для помещения театра. Это явилось заметным событием в культурной жизни Орла второй половины XIX века. Театр открыл свои двери для орловской публики в 1862 году. В разные годы театр принимал великого князя Михаила Александровича, великую княгиню Ольгу Александровну, ее супруга принца Петра Александровича Ольденбургского и будущего императора Николая II. Зрительный зал был рассчитан на 750 мест и состоял из трех ярусов с креслами и небольших лож, но имелись здесь и специальные ложи: великокняжеская и губернаторская. На занавесе, украшающем сцену, по карнизу шла довольно любопытная надпись: «Не для одной забавы». Ну и, конечно же, был предусмотрен в театре и буфет.
Располагался театр у самого входа в городской сад. Его окружали Петропавловский кафедральный собор, дом Дворянского собрания, канцелярия и Дом губернатора. Перед театром была большая площадь, на которую со стороны Болховской улицы выходил Городской бульвар. А рядом с театром находилось бывшее здание гауптвахты с устроенным в нем «вокзалом» для танцев и галереей для музыкантов.
Юный Леонид Андреев был постоянным зрителем орловского театра. Любовь к театру ему привила матушка – Анастасия Николаевна. Она посещала практически все премьеры и всегда брала с собой детей. Чаще всего в театре бывал первенец, ее любимец Ленуша. Каждая пьеса становилась событием для впечатлительного мальчика. Однажды, после спектакля «Джо – бразильская обезьянка», Леонид, придя домой, замолчал, начал корчить рожицы и скакать по стульям. Родители были в недоумении и испугались за своего старшенького, но все обошлось: просто Леонид представил себя главным героем только что увиденного спектакля.
Любовь к театру, заложенную в детстве, Леонид Николаевич пронес через всю свою жизнь. Он автор 28 пьес, активно сотрудничал с Художественным театром, театром Комиссаржевской, Незлобина и многими другими. Произведения Андреева с успехом шли за границей. Не остался в стороне и орловский театр. Еще при жизни автора здесь была поставлена его пьеса «Дни нашей жизни». В настоящее время, в репертуар орловских театров также включены пьесы Л.Н. Андреева.
Став известным писателем, Леонид Андреев еще трижды приезжал в родной город. Первый раз это произошло почти через 10 лет после переезда семьи в Москву. Учась в Московском университете, Андреев состоял в землячестве, которое объединяло студентов орловщины. Землячество изыскивало средства для оказания помощи беднейшим из них. Для этого организовывались концерты, а собранные средства шли в фонд помощи студентам. Леонид Андреев в студенческие годы сам не раз получал такую помощь, и поэтому, никогда не отказывался от участия в благотворительных концертах. В январе 1904 года Андреев приехал в Орел и выступил на студенческом вечере в зале Дворянского собрания. «Концерт 2-го января <…> в пользу недостаточных студентов-орловцев в Московском университете привлек такую массу публики, что в обширной зале трудно было даже двигаться, — сообщалось в местной хронике «Орловского вестника». – Леонид Андреев прочел несколько отрывков из своих сочинений. Благодаря участию на вечере Л. Андреева сбор превзошел всякие ожидания».