«… Орел, тепло, пахучая ракита, разлив рек, веселая гимназическая религия, шатанье по Болховской…». Эта запись появилась в дневнике Леонида Андреева 3 мая 1919 года. За полгода до смерти знаменитый писатель вспоминал родной город, гимназические годы и прогулки по одной из самых старых и самых красивых улиц Орла.

Болховская, в настоящее время улица Ленина, получила свое название по направлению дороги, продолжавшей улицу, — она вела в город Болхов. Сто с лишним лет назад (впрочем, как и сейчас) это место было излюбленным местом прогулок горожан. По Болховской гуляли Тургенев и Лесков, Бунин и Андреев. Ее протяженность  около 660 метров. Именно здесь появилась первая булыжная мостовая, небольшая часть которой сохранилась в самом начале улицы у Александровского моста.

На Болховской можно было купить все и самого лучшего качества. В торжественные дни улица украшалась гирляндами и светильниками, за порядком следил квартальный надзиратель.

Достойным украшением Болховской улицы являлся сохранившийся до нашего времени Дом Толстопятовых. Он был построен в первой половине XIX века, и после 1850 года достался купчихе Прасковье Александровне Толстопятовой по наследству от ее отца Александра Гудилина. Торговый дом Толстопятовых был известен богатым выбором тканей и обслуживал Женское Епархиальное училище. В доме также сдавались гостиничные номера.

Надо отметить, что семья Леонида Андреева была связана тесными дружескими связями с семейством Толстопятовых. Толстопятовы крестили детей Андреевых, а в 1894 году Алексей Ильич Толстопятов выкупил  их дом, чтобы спасти от нищеты семью умершего друга.

Будучи заядлым книгочеем, молодой Леонид Андреев посещал публичную библиотеку «Орловского вестника», расположившуюся с 1886 года в здании бывшей гостиницы «Иордан». Библиотека имела хороший книжный фонд и активно посещалась местными жителями. Частым посетителем библиотеки был и юный Иван Бунин, который с осени 1889 года работал в «Орловском вестнике».

В Орле на Болховской улице часто устраивались гулянья, выступали заезжие артисты, певцы и циркачи, а в садах «Эрмитаж» и «Аквариум» всегда звучала музыка. В конце XIX века в организации досуга орловского купечества значительную роль играли добровольные объединения и клубы. Одной из таких организаций стало Орловское купеческое собрание. Располагалось оно в доме купца Левакова. Сейчас в этом здании находится  детская библиотека им. Крылова. Собрание назначало балы, семейные вечера, обеды, музыкальные и литературные вечера. В декабре 1889 года здесь прошли «Общие маскарады».

Возможно, на одном из них присутствовал и влюбленный гимназист Леонид Андреев. Однажды на маскараде с ним произошел случай, который он впоследствии описал в рассказе «Смех». Девушка, приглашенная молодым человеком  на свидание, не пришла. И он решил объясниться с ней на маскараде. Юноша появился в костюме и маске знатного китайца.

«Положительно, это была самая оригинальная маска. За мной ходили целыми толпами, вертели меня, толкали, щипали — и когда измученный, я с гневом оборачивался к преследователям,- неудержимый хохот овладевал ими. Весь путь меня окружала и давила грохочущая туча хохота и двигалась вместе со мной, а я не мог вырваться из этого кольца безумного веселья. Минутами оно захватывало и меня: я кричал, пел, плясал, и весь мир кружился в моих глазах, как пьяный. И как он был далек от меня, этот мир! И как одинок я был под этой маской!

Наконец меня оставили в покое. С гневом и страхом, со злобой и нежностью я взглянул на нее и сказал:

— Это я.

Густые ресницы медленно и с удивлением приподнялись, целый сноп черных лучей брызнул на меня — и смех, звонкий, веселый, яркий, как весеннее солнце, смех ответил мне.

— Да, это я. Это я!- твердил я и улыбался.- Почему вы не пришли сегодня?

Но она смеялась. Весело смеялась.

— Я так измучился. Так изболелось сердце,- с мольбой просил я ответа.

Но она смеялась».

Много воспоминаний связано было у Леонида Андреева с улицей Болховской, нодалеко не все они были приятными.

«… так и проходив вечерние весенние часы, несу свою красоту на домашнюю Пушкарную – и чувствую с каждым шагом, как все более ненужною становится эта красота. И вот я совсем один, а в душе любви и печали на тысячу поэтов, на целую женскую гимназию! Это начинается мое странное одиночество» (Л. Андреев. Дневник. 3 мая 1919 г.).