В конце марта 1903 года Бунин вновь приезжает в Ялту и встречается там с А.И. Куприным и А.П. Чеховым. Позже Бунин вспоминал, что именно в тот приезд Чехов шутя приставал к нему, что именно напишет он об Антоне Павловиче в своих воспоминаниях. Чехов уверял Бунина, что тот проживет до ста лет.

Часто Бунин и Чехов вместе отправлялись на прогулки. В марте 1903 года они поехали на извозчике в Ореанду. Ночь была теплая, лунная. Бунин вспоминал: «Вот тут-то он и сказал, что его будут читать еще только 7 лет, а жить ему осталось всего 6. В обоих случаях ошибся: жить ему осталось меньше – всего год и три месяца, а читают его уже больше 50 лет и, вероятно, будут читать еще долго».

Летом 1904 года доктора послали Чехова лечиться в Германию на курорт Баденвейлер. Там 2 июля Антон Павлович тихо скончался. Бунин тяжело переживал смерть любимого писателя и друга, ведь Чехов по-настоящему был с ним близок, любил его и ценил. В 1908 году, вспоминая последние встречи с Чеховым в Ялте, Бунин написал стихотворение «Художник»:

 

Хрустя по серой гальке, он прошел

Покатый сад, взглянул по водоемам,

Сел на скамью… За новым белым домом

Хребет Яйлы и близок и тяжел.

Томясь от зноя, грифельный журавль

Стоит в кусте. Опущена косица,

Нога – как трость… Он говорит: «Что птица?

Недурно бы на Волгу, в Ярославль!»

Он, улыбаясь, думает о том,

Как будут выносить его – как сизы

На жарком солнце траурные ризы,

Как желт огонь, как бел на синем дом.

С крыльца с кадилом сходит толстый поп,

Выводит хор… Журавль, пугаясь хора,

Защелкает, взовьется от забора –

И ну плясать и стукать клювом в гроб!

В груди першит. С шоссе несется пыль,

Горячая, особенно сухая.

Он снял пенсне и думает, перхая:

«Да-с, водевиль… Все прочее есть гиль».