Рассказ «Из жизни штабс-капитана Каблукова» впервые был опубликован в газете «Курьер» 25 декабря (№ 355) 1898 года.

Этот рассказ, написанный Леонидом Андреевым 7 декабря 1898 года, был прохладно принят издателем «Курьера» Я.А. Фейгиным, который нашел конец рассказа «невозможным», а уже 27 декабря 1898 года Андреев пишет в дневнике: «Велико мое изумление, когда мой рассказ выходит в фельетоне, без поправок, в то время как другие авторы, более почтенные, чем я, и не менее написавшие, чем я, выходят в столбце». 30 декабря Андреев добавляет: «Дошли первые отзывы о рассказе <…>. Говорят “очень хорош”».

Литературным источником рассказа Леонида Андреева  был прочитанный и прочувствованный автором рассказ Вс. Гаршина «Денщик и офицер».

Для многих критиков рассказ «Из жизни штабс-капитана Каблукова» стал подтверждением их тезиса о характерном стремлении одиноких андреевских героев к единению: «Короткий праздник в жизни героев Андреева – это когда они оказываются для чего-то или кого-то нужными и не чувствуют себя отделенными от всего остального мира стеною, “за которой, чуждая миру и людям, содрогалась одинокая душа”».

Именно на этой основе строится сюжет, в котором внешняя коллизия (денщик «не выдерживает тяжелого соблазна и полученные деньги отсылает в деревню») как бы снимается и потому «пострадавших от этого, в рассказе г. Андреева, не было. Пьяная, беспросветная жизнь осветилась мягким и радостным сознанием, что какие-то люди из-за этих 25 рублей, принадлежавших ему, Каблукову, будут по-мужицки безмерно счастливы».