В 1861-1862 годах у входа в городской сад было построено каменное двухэтажное здание Орловского городского театра. Театр был трёхъярусным, с ложами, креслами, обитыми малиновым кретоном. Сцену украшал занавес с изображением Орла, реки Оки на фоне голубых заречных далей. В романе «Жизнь Арсеньева» о первом посещении театра героем романа с Ликой и её подругой Оболенской Бунин писал:

          «Вечером мы все были в городском саду, в летнем театре, — я сидел в полутьме рядом с Ликой, дружно наслаждаясь с ней всей той шумной глупостью, что шла и в оркестре, и на сцене, на какой-то снизу освещённой площади, где, подхватывая плясовые грохоты музыки, топали в пол и стукались пустыми оловянными кружками хорошенькие горожанки и королевские латники, а после театра тут же, в саду, ужинали, я сидел на просторной и людной террасе, за бутылкой вина во льду, с дамами».

          В «Орловском вестнике» Бунин вёл рубрики «Дневник» и «Заметки», в которых помещались сообщения о событиях в жизни Орла и театральные рецензии. 27 и 28 апреля 1890 года в Орловском городском театре  гастролировала труппа итальянского трагика Эрнесто Росси, давшая с его участием спектакли «Гамлет» В.Шекспира и «Кин» А.Дюма. Бунин был на спектаклях  не только как зритель, но и как корреспондент «Орловского вестника», что дало ему возможность познакомится с великим итальянским трагиком. Позднее он вспоминал:

          «Я видел однажды за кулисами самого Росси. Он был уже стар и пресыщен всемирной славой. И всё-таки стоял перед выходом, на пороге своей уборной, — в чёрном плаще Гамлета, — бледный даже сквозь грим. А потом, кончив сцену, выбежал за кулисы, спотыкаясь, и чуть не замертво упал в уборной в кресло…  Ему ли было трепетать за успех! И особенно, если принять во внимание, что дело-то происходило всего-навсего в Орле!»