Впервые с подзаголовком «Представление в 2-х действиях и 5-ти картинах» — в альманахе «Шиповник», кн. 7. СПб., 1908.
Замысел трагедии «Черные маски» относится ко времени пребывания Андреева в Италии, на о. Капри в 1907 г. Главному герою пьесы – герцогу Лоренцо ди Спадаро писатель дал имя каприйского рыбака. Горький вспоминал в своем очерке о Л. Андрееве, что «когда ему (Андрееву) говорили, что «герцог Спадаро» для итальянца звучит так же нелепо, как для русского звучало бы «князь Башмачников», а сен-бернардских собак в XII веке еще не было, — он сердился: «Это пустяки», как бы подчеркивая тем самым абсолютную несущественность для своей пьесы какого бы то ни было реально-жизненного и исторического правдоподобия.
«Черные маски» — одна из самых обобщенно-символистских драм Андреева. Как о сугубо символистской драме Андреев говорил о ней корреспонденту газеты «Одесские новости»: «Поворотным пунктом моего творчества была сначала «Жизнь Человека», а теперь говорят о «Днях нашей жизни» как о повороте моем в сторону реальной драмы. Завтра я выпущу свои «Черные маски», и будет опять поворотный пункт к старому». Премьера «Черных масок» состоялась в театре Комиссаржевской 2 декабря 1908 г. В роли Лоренцо выступил К. Бравич. Однако спектакль имел средний успех. Драма Андреева вызвала противоречивые толки и отзывы в критике. Пьесу считали в высшей степени непонятной. Поэтому перед постановкой «Черных масок» в Москве, в театре К.Н. Незлобина (премьера состоялась 7 декабря 1909г.), Андреев вынужден был сделать специальный комментарий в письме к режиссеру К.Н. Незлобину, носивший характер объяснения автора перед публикой накануне представления его пьесы. Во время репетиций первого и последнего действий Андреев давал актерам указания и пояснения. Однако сомнения и недоумения и режиссера, и актеров относительно «непонятности» пьесы так и не рассеялись. Спектакль успеха не имел.
Критик журнала «Русское богатство» А. Е. Редько назвал «Черные маски» «горькой элегией в драматизированных формах». Он определил пьесу Андреева как «произведение сверхзашифрованное и в то же время – обнаженное». «Черные маски», — по мнению критика, — «торжественный гимн в честь «живого огня», написанный пессимистом Л. Андреевым».